I due bastioni appartenenti alla porta superiore del castello di Chianciano, esistenti già dal 1287, erano l'attuale torre dell'orologio e l'edificio posto dall'altro lato di fronte ad essa.   Le due torri vennero poi distrutte in seguito all'espugnazione della città da parte dei Medici nonostante Chianciano si fosse dichiarato comune libero, dovette piegarsi però al potere di Firenze. Fonti storiche del 1550 descrivono il montaggio dell'orologio pubblico sotto il campanile. La città deliberò il chiancianese Leonardo di Goro alla cura e manutenzione del meccanismo. Già in precedenza la famiglia di Goro, maestri fonditori di campane, si occupa dell'installazione dell'orologio sulla torre di Montepulciano. Successivamente fu Luca Alberto di Goro a sostituire l'orologio ea forgiare una nuova campana per la torre. Tra il 1557 e il 1743, durante il predominio della signoria dei Medici, la torre subì ulteriori interventi ottenendo la sua forma attuale. Lo stemma mediceo, evidenziato dal rivestimento della torre in marmo bianco, fu fatto installato nel 1557 dal Granduca Cosimo I. Nei secoli successivi la torre fu restaurata e nel 1847 fu anche rialzata. L'orologio, ora presente, risale al 1933 e scandisce l'ora insieme ai rintocchi della campana che sovrasta la torre. Ai piedi della torre, sulla parte finale delle mura, è presente un indicatore in ottone che individua il Monte Amiata in lontananza.